Singapore bước vào trận đấu với áp lực khá lớn sau khi thua Indonesia 0-2 ở lượt đầu, trong khi Bangladesh cũng trắng tay trước Malaysia với thất bại 0-3. Vì thế, cuộc đối đầu tại sân Gelora Bung Karno chiều 28/9 mang ý nghĩa quan trọng với cả đôi bên: đội nào thất bại gần như sẽ hết cửa đi tiếp.
Với mục tiêu chiến thắng, đoàn quân của HLV Gavin Lee nhập cuộc chủ động và nhanh chóng kiểm soát thế trận. Phút 17, Singapore tạo ra cơ hội đáng chú ý đầu tiên khi bóng được căng ngang từ cánh trái để Ilhan Fandi tung cú đá nối ở góc gần. Cú dứt điểm khá hiểm nhưng lực chưa đủ mạnh để đánh bại thủ thành Srabon Hasan.
Sau khoảng thời gian đầu chơi khá thận trọng, Singapore bắt đầu gia tăng sức ép. Phút 32, từ một quả đá phạt, Harhys Stewart bật cao đánh đầu nhưng bị thủ môn Bangladesh cản phá. Ilhan Fandi lập tức lao vào đá bồi nhưng hàng thủ đối phương tiếp tục can thiệp kịp thời.
Tuy nhiên, Bangladesh chỉ đứng vững thêm 3 phút. Phút 36, từ quả tạt bên cánh trái, Harhys Stewart thoải mái băng vào và bật cao đánh đầu tung lưới Bangladesh, đưa Singapore vượt lên dẫn 1-0.
Singapore suýt nhân đôi cách biệt ngay sau đó. Phút 37, Ilhan Fandi đón đường chuyền vào vòng cấm rồi dứt điểm một chạm ở góc hẹp, nhưng bóng tìm đến xà ngang. Tiền đạo Singapore sau đó còn có thêm một pha dứt điểm chệch cột ở phút 40.
Những diễn biến trong hiệp 1 cho thấy Singapore tạo được nhiều sức ép hơn và khai thác khá tốt các tình huống tấn công từ hai biên. Bangladesh vẫn nỗ lực chuyển trạng thái nhanh, nhưng chưa đủ sắc bén để tạo ra nhiều nguy hiểm thực sự trước khung thành Izwan Mahbud.
Sang hiệp 2, Singapore chủ động giảm nhịp độ thay vì tiếp tục đẩy cao đội hình. Bangladesh vì thế có nhiều thời gian kiểm soát bóng hơn và bắt đầu tìm kiếm bàn gỡ. Phút 64, Shome bật cao đánh đầu sau quả tạt của đồng đội nhưng bóng đi cao hơn khung thành Singapore. Đến phút 80, Rakib Hossain cũng có cơ hội đáng kể với cú đánh đầu đưa bóng đi sát cột.
Dù vậy, Bangladesh không tạo được sức ép đủ lớn trong những phút cuối. Những pha tấn công của họ hầu hết khép lại bằng các quả tạt cầu may từ hai biên và những cú dứt điểm thiếu cả sự chính xác lẫn uy lực. Còn Singapore duy trì được sự tập trung cần thiết để bảo vệ lợi thế mong manh và khép lại trận đấu với chiến thắng 1-0.
3 điểm giành được trước Bangladesh giúp Singapore có chiến thắng đầu tiên tại FIFA ASEAN Cup 2026, qua đó nuôi hy vọng đi tiếp. Trong khi đó, Bangladesh nhận thất bại thứ hai liên tiếp và chưa có điểm nào sau hai lượt trận. Đội bóng Nam Á sẽ phải gặp chủ nhà đồng thời cũng là ứng cử viên vô địch Indonesia ở trận cuối vòng bảng, trong khi Singapore đối đầu Malaysia.